Vader-Gerard moet besloten hebben dat Herasmus niet een ventje was waarmee je een oorlog kon winnen. Het was een kereltje dat nooit straatwijs zou worden en dat dus maar zolang mogelijk onderwijs zou moeten volgen. Daarna kon men altijd nog zien. Herasmus werd daarom naar de Latijnse school te Woerden gestuurd om wat meer te leren over grammatica, syntaxis en minder gangbare spreekwoorden en zegswijzen via de betere klassieke auteurs zoals Cicero en uittreksels van Platoonse en Aristotelische teksten in middeleeuws Latijn over de wetten, de moraal en de ethiek, het overheidsgezag en de rechten van de vorsten.
Gerard was inmiddels bevorderd tot plaatsvervangend pastoor bij de parochiekerk te Woerden en had daar inkomsten als altaardienaar aan gilde-kapellen in de zijbeuken. Gerard kon wat opzijleggen en besteedde zijn bastaardzoon uit aan zijn oom, Pieter Winckel die scholaster was aan de hogere klassen van de Latijnse school. De pastoors van de grotere parochiekerken besteedden hun sacramentele bedieningen bijna altijd uit aan altaristen op provisiebasis. De ondercureiten en de kapelaans. Gerard was er zoéén in de Woerdense parochiekerk van Sint Pieter. Winckel heeft tegen betaling de zorg voor Herasmus op zich genomen en hem de primitieve grondbeginselen van het middeleeuws canoniek Latijn bijgebracht. Via stampwerk. Alles opdreunen uit het hoofd in ritmische zinnen.
Erasmus schrijft er later met wrok over. Herasmus leerde nu ook een wat betere stelleer om zich schriftelijk te uiten en zijn brieven wat coherenter te redigeren. Hij bleef een wat eenzelvig kereltje, veel ziek, weinig in tel bij de kameraadjes en gauw van zijn stuk bij verstoringen van het dagprogramma. Het stijfde Gerard in de idee dat Herasmus aanleg had voor het leven in een kloosterwereld. Daarin werd alles voor de novice geregeld, eigen initiatief werd weinig op prijs gesteld, uiterlijke discipline was identiek met innerlijke vroomheid.
Gerard zond Herasmus daarom naar Deventer, een hele stap. Daar waren de sobere broeders van het gemene leven bezig met een vernieuwd onderwijsprogramma, waarin ook Grieks werd gedoceerd. Dat was iets volkomen nieuws, dat Grieks. Want de Bijbel, dat was de Vulgaat die afkomstig heette te zijn van de volmaakte redactionele hand van Hiëronymus die door een goddelijke aanblazing in één ruk de ganse openbaring had weten neer te penselen, aangejaagd door de heilige geest. Het gold dan ook een kerkvader, een onberispelijke heilige, die direct contact had gestaan met god de vader. De Vulgaat was authentiek. Daaraan mocht geen tittel of iota meer veranderd worden. Het taaleigen was daarom niet langer volks meer, al was het dat wel geweest toen Hiëronymus de pen had aangevat. Het gold hier een algemeen beschaafd gestandaardiseerd ambtelijk Latijn. Daarin moesten bullae, bisschoppelijke decreten, bijbelcommentaren, wetsafleidingen en gerechtelijke gewijsden gesteld worden, en wie daaraan iets durfde af te doen was sowieso een ketter.
Hiëronymus zelf had, dat wilde niemand ontkennen, zich gebaseerd op Griekse oerteksten waarin de Bijbel gesteld was geweest, zeker, maar hij had ze zorgvuldig ingepast in dat gangbare volksjargon van ambtelijk Latijn en daarmee was het spel, wat de duiding van de Bijbel betreft, definitief beëindigd. Dat Grieks was irrelevant geworden. Het was dus al een provocatie van het kerkelijk gezag dat men te Deventer toch Grieks deed onderwijzen, nog wel in klassieke vorm. De Vulgaat was compleet, niet verbeterbaar en daarmee uit.
Maar het stadsbestuur van Deventer dat de Latijnse school van het kerkelijk gezag had overgenomen scheen dat anders te zien. Argwaan was dus gepast. Gerard nam dus een zeker risico met zijn Herasmusje, want dat die een kerkelijke loopbaan moest gaan volgen, dat stond voor hem wel vast. Priester zou hij niet kunnen worden, want hij was een bastaard. Maar klerk, dat zat er wel in. Een hogere ambtsaanstelling bij een curie ook wel. De gestandaardiseerde grammatica voor kanselarijmissieven kende de jongen nu wel. Het was een werkbaar, goed beredeneerde uitgangspositie voor de jongen. Als die nu maar met gods genade wilde meewerken.